Sin dalla preistoria il borgo di Montecalvo Irpino ha svolto sempre il ruolo di importante nodo di traffico stradale, come testimonia la necropoli del VII sec. A.C., rinvenuta in località Contrada S. Vito, ove si ritrovarono centinaia di tombe, corredi funerari e ceramiche. Il ruolo svolto da Montecalvo è confermato dai ponti romani, nei pressi della stazione ferroviaria sul Miscano (S. Egidio) e quello in località Pezza di Cristina (del Diavolo), che unitamente ad altre testimonianze archeologi leggi di più
Sin dalla preistoria il borgo di Montecalvo Irpino ha svolto sempre il ruolo di importante nodo di traffico stradale, come testimonia la necropoli del VII sec. A.C., rinvenuta in località Contrada S. Vito, ove si ritrovarono centinaia di tombe, corredi funerari e ceramiche. Il ruolo svolto da Montecalvo è confermato dai ponti romani, nei pressi della stazione ferroviaria sul Miscano (S. Egidio) e quello in località Pezza di Cristina (del Diavolo), che unitamente ad altre testimonianze archeologiche d'epoca romana fanno ritenere che in quest'area sorgesse l'antica Forum Novum. L'area di Montecalvo fu stabilmente abitata da popolazioni normanne e longobarde, tant'è che il nome "Mons calvus" sarebbe di origine normanna, probabilmente per sottolinare il fatto che il borgo venne edificato in cima ad un monte privo di vegetazione. Gli invasori normanni e longobardi spinsero i montecalvesi a rioccupare i vecchi insediamenti romani, come la Rocca Romana, eretta al tempo delle guerre sannitiche quale presidio a difesa della Via Traiana (che da Benevento in direzione Brindisi penetrava in Montecalvo all'altezza della localitá Malvizza). Nel 1099, sessanta uomini armati partirono da Montecalvo per prendere parte alla Crociata in Terra Santa indetta da Guglielmo il Buono. I ruderi dell'ospedale di S. Caterina rappresentano ciò che rimane del complesso costruito dai superstiti della crociata all'interno delle mura. Nel 1137, nei pressi del castello, si fermò Ruggero il Normanno, futuro Re delle Due Sicilie, con i suoi soldati, durante la guerra contro il cognato Rainulfo, conte di Avellino. Successivamente, Montecalvo ha formato oggetto di varie signorie (fu feudo dei Potofranco, Sabran, Carafa, Guevara, Manzella, Sabrano, Sforza e Gagliardi) e fu legato alla Contea di Ariano fino al 1505, quando divenne autonomo. Quindi, tornò ai Pignatelli (elevati a Duchi da Filippo III di Spagna), fino all'abolizione del feudalesimo. Nel 1656 Montecalvo fu colpita dalla peste che uccise ben 2090 persone. Nel 1710 nacque a Montecalvo Domenico Pirrotti, proclamato Santo con il nome S. Pompilio Maria Pirrotti nel 1890, da Papa Leone XIII. I moti rivoluzionari del XIX sec. videro la partecipazione di diversi carbonari montecalvesi.
Tra le architetture presenti nel borgo il Castello Pignatelli di Montecalvo Irpino costituisce quello più importante. Il Castello deve il suo nome a una delle ultime famiglie ad amministrare il paese: i Pignatelli . Le sue origini sono antichissime: il primo documento che ne menziona l'esistenza risale al 1096. Tuttavia, del suo aspetto originario non resta quasi nulla, anche perché le numerose famiglie nobili che nel corso dei secoli ne hanno posseduto la proprietà, ne hanno adattato la struttura in base al sistema difensivo richiesto dal momento. L'aspetto attuale del Castello di Montecalvo Irpino è il risultato di un ampio restauro voluto dalla famiglia Pignatelli dopo i gravi danni causati dal terremoto del 1456 , e dell'opera della famiglia Carafa, che tenne il feudo per oltre 300 anni fino ai primi anni del XIX secolo. Ancora oggi sono visibili i bastioni settecenteschi costruiti per difendere il Castello dagli attacchi delle truppe nemiche. Al Castello Pignatelli, recentemente restaurato, si accede attraverso un arco risalente al 1505. Situato in via Santa Maria, si apre sul cortile interno, mentre all'esterno sono ancora visibili i resti di una torre cilindrica e la cortina muraria che corre lungo il perimetro.
Il Trappeto è ciò che resta dell'antico borgo, di cui non esistono molte notizie certe e non sono stati ancora effettuati in loco approfonditi studi. La presenza di "case-grotta", però, permette di affermare che, probabilmente, sorse durante il Neolitico o, addirittura, nel Paleolitico Superiore. Abbandonate per lungo tempo, le case scavate nell'arenaria del Trappeto furono nuovamente abitate nel Medioevo e, con il diffondersi del Cristianesimo, iniziarono a sorgere, accanto a esse, anche le prime chiese rupestri. L'abitato era organizzato su più livelli e le case avevano una facciata e un primo ambiente costruiti dall'uomo con i materiali ricavati scavando la grotta. Le antiche "case-grotta" del Trappeto sono ormai immerse nel silenzio, ma sono state abitate a lungo, finché, dagli anni Cinquanta in poi, gli abitanti di queste iniziarono a emigrare e a lasciarle.
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